Η χωμάτινη περίοδος άρχισε καλά για τον Στέφανο Τσιτσιπά. Έπειτα από μία ώρα και 42 λεπτά ο Έλληνας τενίστας επικράτησε με 2-0 σετ (6-3, 7-5) του Μιχαήλ Κουκούσκιν και προκρίθηκε στον 3ο γύρο του τουρνουά που διεξάγεται στο Μόντε Κάρλο, εκεί όπου θα βρει απέναντί του τον… κακό του δαίμονα, τον Ρώσο Ντανίλ Μεντβέντεβ.

Τρεις φορές αναμετρήθηκε με τον Μεντβέντεβ (Νο. 14 στην παγκόσμια κατάταξη) μέσα στο 2018 ο Τσιτσιπάς (και τις τρεις σε σκληρή επιφάνεια), ισάριθμες ήττες γνώρισε, στην Βασιλεία, στο US Open και στο Μαϊάμι. Μάλιστα, ο Ρώσος μοιάζει να βρίσκεται σε εξαιρετική κατάσταση στο Μόντε Κάρλο. Μετά τον Ζοάο Σόουζα (6-1, 6-1) διέλυσε και τον Ράντου Άλμποτ 6-1, 6-2 και μετράει μόνο πέντε χαμένα games έπειτα από δύο αγώνες στο τουρνουά.

Όσον αφορά το ματς με τον Κοζάκο Κουκούσκιν, κόντρα στον οποίον έχει 3-0 συνολικά, ο Τσιτσιπάς τα βρήκε σκούρα, αλλά επιβίωσε. Όπως και στον τελικό της Μασσαλίας τον περασμένο Φεβρουάριο. Τελείωσε το μας με 22 winners και ποσοστό 76% στο πρώτο σέρβις, καθώς και πολύ καλύτερο ποσοστό στους κερδισμένους πόντους από πρώτο σέρβις (72% έναντι μόλις 53% του Κουκούσκιν), ενώ έκανε συνολικά τέσσερα breaks.