Το South Oakleigh Soccer Club ιδρύθηκε ως Τρίκαλα στις 12 Δεκεμβρίου 1972. Αυτό γιατί οι ιδρυτές κατάγονταν όλοι από τα Τρίκαλα και ως νέοι μετανάστες, θέλοντας να τιμήσουν τον τόπο καταγωγής τους, έδωσαν αυτό το όνομα στη νέα ομάδα. Μάλιστα, έγραψαν στην ποδοσφαιρική ομάδα των Τρικάλων πίσω στην πατρίδα και αυτοί τους έστειλαν ποδοσφαρικές εμφανίσεις και μερικές μπάλες.
Γρήγορα, όμως, η ομάδα, εντασσόμενη στη δύναμη της τοπικής ποδοσφαιρικής Ομοσπονδίας, άλλαξε όνομα, επί το αγγλικότερον, μιας και έτσι έπρεπε. Έτσι, λοιπόν, έγινε η South Oakleigh Soccer Club, αλλά και πάλι σύντομα άλλαξε το όνομά του σε Oakleigh Soccer Club.
Τις δεκαετίες του 1970 και του 1980, ο Σύλλογος είχε σταθερές επιτυχίες κερδίζοντας έναν αριθμό τίτλων στα ερασιτεχνικά, μητροπολιτικά και πολιτειακά πρωταθλήματα (Victorian Provisional, Metropolitan και State League).
Συγκεκριμένα, ο Σύλλογος κατέκτησε το πρωτάθλημα στα δύο πρώτα χρόνια της συμμετοχής του στο Victorian District League East το 1973 και το 1974.
Το 1978 κατέκτησε τον τίτλο στο Victorian District League Division 1, επιτυγχάνοντας την άνοδο στο Victorian Provisional. League Division 2, από όπου το 1979 πέτυχε νέα άνοδο στην Provisional League Division 1.
Στη συνέχεια το Oakleigh Soccer Club πέτυχε τρεις διαδοχικές ανόδους το 1981, το 1982 και το 1983, παίρνοντας τον σύλλογο από το Victorian Provisional League Division 1 στο Victorian Metropolitan League Division 4, 3 και στη συνέχεια 2, αντίστοιχα. Ακολούθως, κατέκτησε διαδοχικούς τίτλους το 1985 και το 1986, με τον τελευταίο τίτλο να του χαρίζει, για πρώτη φορά, την άνοδο στο τότε Victorian State League (το οποίο αργότερα μετονομάστηκε σε Victorian Premier League και στη συνέχεια National Premier Leagues Victoria – που είναι και το σημερινό όνομα).
Να σημειωθεί, πάντως, ότι ο Σύλλογος τερμάτισε 12ος στην πρώτη του σεζόν στην κορυφαία κατηγορία ποδοσφαίρου της Βικτώριας.
Ο Σύλλογος μετονομάστηκε σε Oakleigh Cannons Soccer Club τη δεκαετία του 1990, στοχεύοντας στο να επεκτείνει την εμβέλεια και απήχησή του πέρα από την κατ’ εξοχήν ελληνοαυστραλιανή βάση υποστήριξης.
Στις αρχές του 2001, στα διοικητικά του Συλλόγου αναμείχθηκε για πρώτη φορά, ο Άκης Ιωννάς, τωρινός γενικός διευθυντής. Στα μέσα του 2002, ο Άκης Ιωννάς συναντιέται με τον Δημήτρη Νεοφύτου, που ήταν ο κύριος χορηγός και ο δεύτερος γίνεται πρόεδρος.
Στις αρχές του 2003 ο Άκης Ιωννάς φέρνει στην ομάδα τον Κώστα Καβαλάκη ο οποίος γίνεται αμέσως ο chairman του Συλλόγου.
Τον ίδιο χρόνο, ο Σύλλογος άλλαξε ξανά το όνομά του σε Oakleigh Cannons Football Club και κέρδισε την άνοδό του στην Premier League της Βικτώριας.
Την ίδια εποχή στο Διοικητικό Συμβούλιο έρχονται οι Chris Konstantinidis, ως αντιπρόεδρος, ο Jordan Orfanos, ως γραμματέας, ο Jim Leventakis, ως ταμίας, και οι Jim Petrou και John Papamarkou ως μέλη.
Η ομάδα τερμάτισε δεύτερη στην πρώτη σεζόν συμμετοχής της στη μεγάλη Κατηγορία το 2004, αλλά ηττήθηκε από τους Bulleen Zebras και την Altona Magic στα τελικά. Τη σεζόν του 2005, τερμάτισε στην 5η θέση για να προκριθεί ξανά στα τελικά, νικώντας την Fawkner-Whittlesea στον νοκ άουτ τελικό (elimination final), αλλά στη συνέχεια ηττήθηκε από την Heidelberg United FC (Αλέξανδρο) στον ημιτελικό.
Το 2005 στο ΔΣ συμμετέχει και ο Bill Kosmopoulos.
Ο Σύλλογος κέρδισε το πρώτο του πρωτάθλημα VPL (Victorian Premier League) το 2006, τερματίζοντας στην κορυφή της βαθμολογίας με 12 βαθμούς διαφορά από τη δεύτερη ομάδα. Ωστόσο, προς απογοήτευση όλων, ηττήθηκε από την Altona Magic στον προκριματικό τελικό και την Heidelberg United στον ημιτελικό.
Τον Δεκέμβριο του 2006 ο Stan Papayianneris γίνεται ο νέος πρόεδρος του Συλλόγου, ο οποίος και συνεχίζει μέχρι σήμερα.
Το 2007 η ομάδα συμμετείχε και πάλι στα τελικά, αλλά ηττήθηκε από την Melbourne Knights FC στον ημιτελικό.
Με προπονητή τον Arthur Papas (τωρινό προπονητή της Newcastle Jets του A-League), το Oakleigh επανήλθε στα τελικά του 2011, ισοβάθμισε με την Green Gully SC στους 43 βαθμούς, αλλά η δεύτερη ομάδα είχε καλύτερη διαφορά τερμάτων. Στον τελικό εκείνης της σεζόν, το Oakleigh ηττήθηκε από την Green Gully με 3–2 στην παράταση. (Ο Hamid Basma πέτυχε το νικητήριο γκολ των πράσινων στο 95ο λεπτό).
Το 2008 στο ΔΣ εισέρχεται ο Γιώργος Μπαμπατσιάς.
Το Oakleigh έφτασε ξανά στον μεγάλο τελικό το 2012, παίζοντας εναντίον της Dandenong Thunder SC στο AAMI Park της Μελβούρνης. Ηττήθηκε με 2-1, με τον Nate Foster να σημειώνει το νικητήριο γκολ για τους Thunder στο 81ο λεπτό.
Στη σεζόν του 2013, και μετά από πέντε παιχνίδια το Oakleigh αντικατέστησε τον προπονητή Μπιλ Θεοδωρόπουλο, με τον τότε πρώην προπονητή της Gold Coast United FC, Miron Bleiberg.
Στο διάστημα 2004-2010 στο Διοικητικό Συμβούλιο προσέφεραν τις υπηρεσίες τους και οι John Arvanitis, Nick Stragalinos, Arthur Tsouhandaris, Peter Macarios, John Pamouktsis και John Leloudas.
Στις αρχές του 2014, ανακοινώθηκε ότι το Oakleigh θα συμμετείχε στο νεοσύστατο πρωτάθλημα National Premier League (NPL) Victoria, το οποίο επρόκειτο να αντικαταστήσει το Victorian Premier League. Η Oakleigh Cannons τερμάτισε δεύτερη στην πρώτη της σεζόν στη νέα διοργάνωση, επτά βαθμούς πίσω από τη South Melbourne FC (Ελλάς).
Τον Μάρτιο του 2015 αποχώρησε από την τεχνική ηγεσία του Συλλόγου ο Miron Bleiberg και επανήλθε ο Arthur Papas, μετά από μια θητεία σε ομάδα της Ινδίας. Το Oakleigh προκρίθηκε στο Κύπελλο FFA 2015. Κατάφερε επίσης να προκριθεί στον τελικό του Dockerty Cup, αλλά ηττήθηκε από τη South Melbourne στο Lakeside Stadium. Η ομάδα τερμάτισε στην 11η θέση της βαθμολογίας, μιας και δεν μπόρεσε να ξεπεράσει την κακή της φόρμα που επέδειξε από την αρχή σχεδόν της σεζόν, παρά την απόκτηση μεγάλων ονομάτων όπως οι Mirjan Pavlovic, Matthew Foschini, Sean Rooney και Kofi Danning.
Ωστόσο, στο FFA Cup η τύχη της ομάδας ήταν πολύ καλύτερη. Το Oakleigh ισοφάρισε την ομάδα του Queensland NPL Far North Queensland στη φάση των 32 και προκρίθηκε αφού κέρδισε στη διαδικασία των πέναλτι. Στον γύρο των 16, το Oakleigh κέρδισε τη North Eastern MetroStars (στη Νότια Αυστραλία) εκτός έδρας με 1–0 χάρη σε γκολ του Pavlovic. Στη συνέχεια, όμως, ηττήθηκε από την Hume City στους προημιτελικούς με 3–2 (στην παράταση) στο στάδιο ABD μπροστά σε 1.500 φιλάθλους.
Στα τέλη Σεπτεμβρίου 2015, ο προπονητής Arthur Papas παραιτήθηκε από τη θέση του και την τεχνική ηγεσία ανέλαβε το δίδυμο Πίτερ Τσολάκη-Κώστα Ταγκαλάκη για τη σεζόν 2016.
Ο Jim Cotsopoulos υπήρξε, επίσης, μέλος του ΔΣ το διάστημα 2016-2021.
Το 2017, το Oakleigh τερμάτισε έκτο στο πρωτάθλημα, κερδίζοντας την Avondale FC στα πέναλτι στο elimination final πριν ηττηθεί από την Heidelberg United στον ημιτελικό.
Την περίοδο αυτή, ο Dusan Bosnjak σημείωσε 17 γκολ, τερματίζοντας δεύτερος σκόρερ του πρωταθλήματος μετά τον Kenny Athiu της Heidelberg United.
Το 2017 στο ΔΣ εισέρχεται και ο Loui Mastrapas.
Το 2018, οι Cannons τερμάτισαν στην πέμπτη θέση του πρωταθλήματος, κερδίζοντας το Pascoe Vale στο elimination final, αλλά στη συνέχεια ηττήθηκε από την Heidelberg στα πέναλτι στον ημιτελικό.
Το 2019, η συγκομιδή του Oakleigh ήταν μόλις 5 βαθμοί στα πρώτα 10 παιχνίδια του πρωταθλήματος, ευρισκόμενο στην τελευταία θέση. Ωστόσο, οι Cannons έμειναν αήττητοι στα επόμενα 16 παιχνίδια (12 νίκες και 4 ισοπαλίες) για να ολοκληρώσουν τη σεζόν στην 3η θέση. Στη σειρά των τελικών, το Oakleigh κέρδισε την Hume City με 2–0 πριν ηττηθεί επίσης με 2–0 από την Avondale. Το τότε νέο απόκτημα της ομάδας, Joe Guest, κέρδισε το Χρυσό Μετάλλιο NPL Victoria.
Το 2021 η πολιτειακή κυβέρνηση της Βικτώριας ανακοίνωσε μια αναβάθμιση ύψους 4 εκατομμυρίων δολαρίων στο γήπεδο της ομάδας στο Jack Edwards.
ΟΙ ΠΡΟΕΔΡΟΙ
Πρώτος πρόεδρος της ομάδας, το 1972, ήταν ο Ιωάννης Νταγιάντας.
Στην πενηντάχρονη πορεία του Συλλόγου από τη θέση του προέδρου πέρασαν οι: Κώστας Αλαβέρας, Δημήτριος Δρακόπουλος, Γιάννης Καρανάσιος, Γιώργος Θεοχάρης, Σάββας Σαλπιγγίδης, Κώστας Χρηστοφιλόπουλος, Θεόδωρος Λαλιώτης, Αντώνης Ρούσσος, Νίκος Αλαμάρας, Γιώργος Ζαγούδης, Μανώλης Τσιράκης, Γιώργος Βλάχος, Κώστας Βουντούρης, Τζακ Γρηγοριάδης, Ευτύχιος Βερύκιος, Νίκος Πολατίδης, Δημήτρης Νεοφύτου, Ηλίας Τουρνάς, Νίκος Ζούγκολος, Θεόδωρος Μπαλής και Σταν Παπαγιαννέρης.
ΟΙ ΠΡΟΠΟΝΗΤΕΣ
O πρώτος προπονητής της ομάδας ήταν ο Γιάννης Μπαλλής το 1972.
Έκτοτε ακολούθησαν οι: Πολ Μπαλλής, Τάκης Μανταράκης, Μάνος Μήλιος, Τάκης Σβίγκος, Kirkovitch, Γιαννέλος Μαργαρίτης, Sam Mayer, Τριαντάφυλλος Μαμάσης, John Kennedy και Κόττης Ξανθόπουλος.
Από το 2001 και μέχρι σήμερα που η ομάδα έχει το όνομα Oakleigh Cannons Football Club, οι προπονητές ήταν οι ακόλουθοι:
2001: Ike Alagiozidis
2002: Len Mckendry – Δημήτρης Πυργολιός – Γιώργος Σλίφκας
2003-2004: Μιχάλης Χατζητρύφωνος
2005: Μιχάλης Χατζητρύφωνος – Stuart Munro
2006-2008: Stuart Munro
2009-2010: John Anastasiadis
2011: Arthur Papas
2012: Huss Skenderovic – Peter Zois – Bασίλης Θεοδωρόπουλος
2013: Bασίλης Θεοδωρόπουλος – Miron Bleiberg
2014: Miron Bleiberg
2015: Miron Bleiberg – Arthur Papas
2016: Πίτερ Τσολάκης – Κώστας Ταγκαλάκης, με βοηθό τον Mark Tsiorlas
2017-2018: Πίτερ Τσολάκης – Κώστας Ταγκαλάκης, με βοηθούς τους Mark Tsiorlas και Con Kaimakamis
2019 – Μέχρι σήμερα: Chris Taylor.